Poudre de proline
Proline (abrégée en Pro ou P)L'α-aminoacide, de formule chimique C₅H₉NO₂ et de masse moléculaire 115,13, est un sous-acide aminé cyclique. Cet acide aminé neutre, dont le point isoélectrique est de 6,30, présente une solubilité dans l'eau supérieure à celle de tout autre acide aminé, avec une dissolution d'environ 162 g dans 100 g d'eau à 25 °C. Il se liquéfie facilement mais cristallise difficilement et possède une saveur sucrée. Chauffé avec une solution de ninhydrine, il produit des composés jaunes. Une fois incorporé à la chaîne peptidique, il peut subir une hydroxylation, conduisant à la formation de 4-hydroxyproline, un composant important du collagène animal. L'hydroxyproline est également présente dans diverses protéines végétales, notamment impliquées dans la formation des parois cellulaires. Les plantes accumulent souvent de manière significative de la proline en conditions défavorables telles que la sécheresse, les températures élevées ou basses et la salinité. L'α-aminoacide est largement utilisé dans les domaines clinique, des biomatériaux, industriel et autres.
Il existe trois formes de proline :La DL-proline, la L-proline et la D-proline. La L-proline, communément appelée proline, est un acide aminé naturel. À température ambiante, ce produit se présente sous forme de cristaux colonnaires. Il se décompose rapidement lorsqu'il est chauffé à 215-220 °C. Soluble dans l'eau chaude et l'éthanol, il possède un léger goût sucré et est hygroscopique. Il se racémise en milieu alcalin. Son pouvoir rotatoire spécifique ([α]D) est de 25 à 86,5 °C (eau) et de -60,4 °C (acide chlorhydrique 5N). On le retrouve dans diverses protéines. C'est un acide aminé présent en quantité modérée dans le plancton marin ; il est également présent dans l'eau de mer, les particules en suspension et les sédiments marins.
La proline est un acide aminé non essentiel dans le corps humain.
Fonction et finalité
Application dans l'industrie pharmaceutique
Médicaments à base d'acides aminés. Matière première pour la préparation de perfusions d'acides aminés composés. Utilisés en supplémentation protéique après malnutrition, carence en protéines, maladies gastro-intestinales graves, brûlures et interventions chirurgicales. Aucun effet secondaire toxique notable.
Effets intrarabiologiques
Chez les organismes vivants, la proline est non seulement une substance osmorégulatrice idéale, mais elle protège également les membranes et les enzymes, et agit comme un piégeur de radicaux libres, préservant ainsi la croissance des plantes en situation de stress osmotique. Dans les organismes vivants sensibles aux ions potassium, la proline, en favorisant l'accumulation d'une autre substance osmorégulatrice importante dans les vacuoles, joue également un rôle régulateur dans l'équilibre osmotique cytoplasmique.
applications industrielles
Dans l'industrie de la synthèse, la proline peut induire des réactions asymétriques et servir de catalyseur pour l'hydrogénation, la polymérisation et les réactions en milieu aqueux. Utilisée comme catalyseur pour ces réactions, elle présente une forte activité et une bonne stéréospécificité.
Applications dans d'autres domaines
1. La proline et ses dérivés sont généralement utilisés comme catalyseurs symétriques dans les réactions organiques, la réduction du CBS et la réaction de condensation aldolique catalytique de la proline étant des exemples importants.
2. Lors du brassage, les protéines sont riches en proline liée à des polyphénols, ce qui peut produire un trouble (turbidité).
3. Matières premières pour la synthèse d'inhibiteurs d'esters de calculs biliaires.
4. Les agents aromatisants, qui réagissent avec le sucre par co-chauffage pour former des groupes amino-hydrogène, peuvent produire des substances aux parfums spéciaux.
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